若者のファッションに取り入れられるようになったのは50年代。1953年のマーロン・ブランド主演映画『乱暴者（原題The Wild One）』が公開されると、不良の間でバイクやライダースが大流行。イギリスにも飛び火して“ロッカーズ”が生まれた。

60年代には様々なカルチャーと結びき、ライダースはファッション化していく。70年代はロックミュージシャンがこぞって着用、多くのパンクロッカーが愛用したことからライダース＝パンクのイメージが強くなる。80年代はマイケル・ジャクソンがビデオクリップで着用して人気を支えた。

90年代になり“渋カジ”が日本に登場すると、バイカースタイルが台頭。「バンソン」のシングルライダースが大ヒットし、「ショット」のワンスターも人気を集めた。90年代後半は英国の老舗「ルイスレザーズ」のカラーライダースが脚光を浴び、2001年には「コム デ ギャルソン・ジュンヤワタナベ」とのコラボレーションが大成功を収める。

その後、ライダースは第一線から退くが、90年代ブームの到来により再び注目のアイテムに。2016年秋冬は「サンローラン」などのハイブランドからもライダースが登場して人気が再燃。ライダースジャケット姿の男女が街に急増している。